Η αυλαία του πρωταθλήματος άνοιξε πριν από 115 χρόνια το μακρινό 1907. Οι πρώτες έξι διοργανώσεις έγιναν στην Αθήνα μέχρι το 1912. Ταραγμένα χρόνια λόγω των πολέμων (Βαλκανικός 1912-1913, 1ος Παγκόσμιος 1914-1918, Μικρασιατική εκστρατεία 1919-1922) και πολιτική αστάθεια δεν επέτρεψαν στην ομαλή διεξαγωγή των αγώνων όχι μόνο του ανωμάλου δρόμου αλλά και άλλων διοργανώσεων οι οποίοι γίνονταν σποραδικά μέχρι το 1930.

Για μια 10ετία και πριν το ξέσπασμα του 2ου Παγκοσμίου πολέμου (1930-1940) το πρωτάθλημα σε ανώμαλο έδαφος γίνεται κανονικά και διακόπτεται πάλι μέχρι την απελευθέρωση από τους Γερμανούς κατακτητές (1941-1945).     

Από το 1945 και μέχρι σήμερα οι αγώνες διεξάγονται αδιάλειπτα.

Οι γυναίκες «μπήκαν» στο πρωτάθλημα ανωμάλου δρόμου το 1949 που έκτοτε διεξάγεται κανονικά παράλληλα με αυτό των ανδρών.

Οι αγώνες ανωμάλου δρόμου έχουν ομαδική βαθμολογία στην οποία αποτυπώνεται οι βαθμοί των αθλητριών και αθλητών στους συλλόγους για την ανάδειξη του πρωταθλητή αλλά και ατομικό χαρακτήρα με την «στέψη» των πρωταθλητριών και πρωταθλητών αθλητών. Στην πρώτη περίπτωση (ομαδικό) οι καλύτερες θέσεις των τριών αθλητών-τριών προστίθενται και δίνουν την βαθμολογία στον σύλλογο που εκπροσωπούν. Στην δεύτερη περίπτωση (ατομικό) αναλόγως με τη σειρά τερματισμού αναδεικνύεται ο πρωταθλητής, ο δεύτερος κλπ. Να σημειώσουμε ότι το πρωτάθλημα διεξαγόταν σε διαφορετικές χιλιομετρικές αποστάσεις κατά και ρούς ενώ τα τελυατία χρόνια στους άνδρες η απόσταση είναι 10χλμ και στις γυναίκες 8χλμ,.  

Η Κατσικαδέλη 9 νίκες    

Μεγάλες μορφές έχουν αναδειχτεί και σε αυτή την «ιδιόμορφη» διοργάνωση εκτός σταδίου.

Μεταξύ των ανδρών και των γυναικών νικητών ξεχωρίζει η Αλκηστης Κατσικαδέλη (Παλλεσβιακός-Πανιώνιος) η οποία έχει αναδειχτεί πρωταθλήτρια 9 φορές (1960-1966, 1968, 1970)

Την ακολουθούν με 7 Νίκες η Παρασκευή Μιχολίτση (ΓΣ Τρικάλων) 1971-1977, ο Θανάσης Ραγάζος (ΓΣ Αλμυρός) 1938-1940, 1945-1948 9χλμ και  ο Παναγιώτης Χαραμής (Φλόγα Παγκρατίου) 1996-2002 12χλμ.

Έξι νίκες έχουν ο Γιώργος Παπαβασιλείου (ΑΕΚ) 1956-1958, 1961-1963 10χλμ και με 5 Νίκες ακολουθούν Βασίλης Μαυραπόστολος (ΑΟ Παλαιού Φαλήρου) 1949-1953 10 χλμ, Δήμος Μαγγίνας (ΟΣΦΠ, Εθν Αλεξ/λης, ΠΑΟ) 2010-2011, 2013, 2015-2016, Μάτα Μιχαλαρέα (Πανιώνιος) 1955-1959, Μαρία Πρωτοπαππά (Πανελλήνιος ΓΣ) 1999-2001, 2005-2006 και Κωνσταντίνα Κεφάλα (ΑΕΚ) 2009-2012, 2015.

Παναθηναϊκός και Πανελλήνιος από 33 πρωταθλήματα

Στο ομαδικό δύο μεγάλοι σύλλογοι της χώρας μας έχουν από 33 πρωταθλήματατα! Ο Παναθηναϊκός και ο Πανελλήνιος μοιράζονται την πρωτιά στο σύνολο των πρωταθλημάτων (ανδρών και γυναικών) ενώ στους άνδρες τις περισσότερες έχει ο Παναθηναϊκός με 27 (+6 γυναικών) και στις γυναίκες ο Πανελλήνιος με 14 (+19 ανδρών).

Ιστορικά να αναφέρουμε τον πρώτο νικητή στους άνδρες το 1907 που ήταν Γιώργος Κουλουμπέρδας (Πανελλήνιος ΓΣ) με επίδοση 36.59.4 στα 8χλμ και στις γυναίκες το 1949 η Τασία Καρόλογου Πανιώνιος ΓΣ στο 1,5χλμ.

Περσινός νικητής, στην διοργάνωση ήταν ο Κώστας Γκελαούζος (ΠΑΟ) με επίδοση 29.17 (10χλμ) και στις γυναίκες η Αναστασία Μαρινάκου (ΓΕΑ Τρικάλων) που τερμάτιοσε σε 27.38 στα 8χλμ.

Ο Παναθηναϊκός ήταν ο περσινός νικητής στο ομαδικό των ανδρών και ο ΓΑΣ Ιλισός στις γυναίκες.

Οι μέχρι σήμερα διοργανώσεις στην Πηγή των Τρικάλων και οι νικητές σύλλογοι του ομαδικού     

​